Maple leafs ocení své dva bývalé kapitány, Wendela Clarka a Douga Gilmoura, vyvěšením vlajek s čísly jejich dresů pod strop Air Canada Centre.
Vlajka s číslem 17 Wendela Clarka bude vyvěšen během slavnostního ceremoniálu před zápasem s Chicagem Blackhawks 22. listopadu. Vlajka s číslem 93 Douga Gilmoura bude vyvěšen 31. ledna 2009 před zápasem Maple Leafs s Pittsburghem Penguins.

Oba dva hráči se stanou 16. respektive 17. hráčem, kterým se dostane taková pocta, že vlajka s jejich číslem bude vyvěšena pod stropem Air Canada Centre.
Těmi dalšími jsou; s číslem 1 brankáři Johnny Bower a Turk Broda, s číslem 4 obránci Hap Day a Red Kelly, se sedmičkou obránci King Clancy a Tim Horton, s devítkou útočníci Charlie Conacher a Teeder Kennedy, s desítkou útočníci Syl Apps a George Armstrong, s číslem 21 obránce Borje Salming, s číslem 27 levé křídlo Frank Mahovlich a center Darryl Sittler.

Číslo 5 obránce Billa Barilka a číslo 6 útočníka Ace Baileyho jsou už navždy vyřazena.