Ryan Hollweg v souboji s Mattem Cookem z Pittsburghu Penguins v první třetině přípravného zápasu Toronta před novou sezónou NHL, 26. září 2008

Ryan Hollweg si vysloužil automatický trest na dva zápasy. Stalo se tak v důsledku třetího trestu do konce zápasu za naražení/napadení ze zadu během 41 zápasů.

První trest do konce zápasu dostal Hollweg 5. ledna v zápase New York Rangers proti Edmontonu za napadení zezadu, druhého trestu do konce zápasu se za stejný prohřešek dočkal v zápase Rangers proti Montrealu 3. února. Oba zápasy se hráli v sezóně 2007-08.
Třetí trest do konce zápasu dostal Hollweg 1. října v přípravném zápase Maple Leafs před novou sezónou proti St.Louis Blues za naražení.

Podle pravidel si tak bude muset Hollweg dva zápasy počkat na premiéru v dresu Toronta.
Nestihne totiž jak úvodní zápas Maple Leafs v nové sezóně proti rivalovy z originální šestky, Detroitu Red Wings, tak domácí premiéru Maple Leafs proti také dlouhověkému rivalovy z originální šestky, Montrealu Canadiens.

Podle podmínek kolektivní smlouvy přijde Hollweg na výplatě o 5 510,76 amerických dolarů. Peníze půjdou do fondu na pomoc hráčům v mimořádných situacích.